Bischler-Napieralski反应合成那可丁及其衍生物的立体化学

作     者：那路新 赵冬梅 宋帅 孙亮 程卯生 Na Luxin;Zhao Dongmei;Song Shuai;Sun Liang;Cheng Maosheng

作者机构：基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室沈阳药科大学制药工程学院沈阳110016 

基　　金：国家质检总局科研计划 

出 版 物：《化学学报》 (Acta Chimica Sinica)

年 卷 期：2011年第69卷第3期

页      码：356-361页

摘      要：对通过Bischler-Napieralski反应制备的那可丁及其衍生物的立体选择性进行了研究.以N-β-(3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)乙基-6 ,7 -二甲氧基苯并呋喃酮-3-酰胺(1)和N-β-(3,4-亚甲二氧基苯基)乙基-6 ,7 -二甲氧基苯并呋喃酮-3-酰胺(2)为原料,经Bischler-Napieralski反应和硼氢化钠还原制得五对苯酞类四氢异喹啉类化合物对映体3,4a,4b,5a,5b,其中3和5a经氮甲基化反应得到外消旋的那可丁(α-narcotine)和白毛莨碱(β-hydrastine).该法制得的苯酞类四氢异喹啉类化合物具有一定的立体选择性,产物构型以赤式对映体为主,中间产物二氢异喹啉环8位取代基的空间位阻将导致硼氢化钠还原时产生立体选择性.

主 题 词：那可丁 苯酞四氢异喹啉 Bischler.Napieralski反应 立体选择性 

学科分类：081704[081704] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-轻工类] 070303[070303] 0703[理学-化学类] 

核心收录：

馆 藏 号：203107911...