(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇的合成——推荐一个大学有机化学综合实验

作     者：胡晓允 马玲 尹欣然 陈丹 周忠强 张道洪 Xiaoyun Hu;Ling Ma;Xinran Yin;Dan Chen;Zhongqiang Zhou;Daohong Zhang

作者机构：中南民族大学化学与材料科学学院武汉430074 

基　　金：湖北省一流本科课程建设项目《有机化学》(YLKCS20012) 湖北省优秀基层教学组织(JCZZS2002) 中南民族大学重点教研项目(JYZD22014) 

出 版 物：《大学化学》 (University Chemistry)

年 卷 期：2022年第37卷第12期

页      码：170-175页

摘      要：“(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇的合成与表征”是“化学综合实验”课程的一个创新实验。(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇是一种应用广泛的手性二醇,但其合成方案制备成本较高、合成操作繁琐且具有一定的危险性,不适合作为本科教学实验开设。该综合实验以天然酒石酸酯为手性源,与苯基格氏试剂反应制得(2R,3R)-1,1,4,4-四苯基丁四醇;基于其高度区域选择性2,3-环亚硫酸酯化反应,利用甲醇与卤代烃的亲核取代反应引入甲氧基,避开MeI/NaH的羟基醚化方案,制得(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇,降低了制备成本,简化了实验操作步骤。该实验涵盖了格氏反应、亲核取代、水解反应等经典反应类型,涉及无水操作、萃取、重结晶及薄层色谱检测等合成操作和熔点、比旋光度测定、核磁共振等表征手段。该综合实验和基础有机化学实验紧密衔接,培养和提高了学生的综合实验能力,加深了学生对有机化学理论知识的理解,让学生深刻认识到高度区域选择性反应的设计在有机合成中的重要性,激发了学生的科研兴趣和创新意识,适合作为大学综合化学实验开设。

主 题 词：综合实验 区域选择性反应 (2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇 绿色化学 

学科分类：040106[040106] 0401[教育学-教育学类] 04[教育学] 07[理学] 0703[理学-化学类] 

D　O　I：10.3866/PKU.DXHX202111036

馆 藏 号：203115960...