双荧光素位点选择性修饰的α-环糊精合成

作     者：任蒙蒙 张诗茗 邹晶 袁兰 王天宇 贾彦兴 韩鸿宾 REN Meng-meng;ZHANG Shi-ming;ZOU Jing;YUAN Lan;WANG Tian-yu;JIA Yanxing;HAN Hong-bin

作者机构：北京大学医学技术研究院北京100191 北京大学药学院化学生物学系北京100191 北京大学医药卫生分析中心北京100191 北京大学第三医院放射科北京100191 北京大学药学院药物化学系北京100191 

基　　金：国家自然基金仪器专项资助(61827808) 

出 版 物：《中国药学杂志》 (Chinese Pharmaceutical Journal)

年 卷 期：2023年第58卷第2期

页      码：160-164页

摘      要：目的设计合成双荧光素修饰的6^(A),6^(D)-双脱氧-α-环糊精。方法从α-环糊精出发,经过苄基化保护得到过苄基化-α-环糊精(1),特定温度下利用DIBAL-H对过苄基化-α-环糊精进行选择性脱保护,得到中间体2,中间体2经磺酰化、叠氮化后将6^(A),6^(D)位点上伯醇转化为叠氮,再经氢化铝锂还原为伯胺。再在钯碳/氢气条件脱除苄基保护,获得6^(A),6^(D)-双脱氧-6^(A),6^(D)-二氨基-α-环糊精(6)。碱性条件下,中间体6与两倍当量的异硫氰基荧光素发生亲核加成反应,得到6^(A),6^(D)-双脱氧-6^(A),6^(D)-双荧光素-α-环糊精(7)。结果6个中间体和1个目标产物的结构经过核磁共振氢谱和质谱确证。结论成功设计合成双荧光素修饰的6^(A),6^(D)-双脱氧-α-环糊精(7),并且获得新的环糊精衍生物6^(A),6^(D)-氧-对甲苯磺酰基-2^(A-F),3^(A-F),6^(B),6^(C),6^(E),6^(F)-十六氧苄基-α-环糊精(3)。

主 题 词：α-环糊精 荧光素 荧光素修饰 荧光探针 

学科分类：100702[100702] 1007[医学-药学类] 1006[医学-中西医结合类] 100602[100602] 10[医学] 

核心收录：

D　O　I：10.11669/cpj.2023.02.010

馆 藏 号：203118199...