含哌啶的新型1,2,4-噁二唑类衍生物的设计合成及抗真菌活性研究

作     者：王锋 陈钰 裴鸿艳 张静 张立新 Wang Feng;Chen Yu;Pei Hongyan;Zhang Jing;Zhang Lixin

作者机构：辽宁科技大学化学工程学院辽宁鞍山114051 沈阳化工大学功能分子研究所、辽宁省绿色功能分子设计与开发重点实验室、沈阳市靶向农药重点实验室沈阳110142 

基　　金：南宁市科学研究与技术开发计划项目重大科技专项(No.20201043) 南宁市创新创业领军人才“邕江计划”创业(No.2020002-1)资助项目 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2023年第43卷第8期

页      码：2826-2836页

摘      要：为了寻找新型高效的抗菌先导化合物,采用活性亚结构拼接法,设计合成了17个含哌啶的新型1,2,4-噁二唑类衍生物4a~4b和6a~6o,其结构经~1H NMR、~(13)C NMR和高分辨质谱(HRMS)表征.N-(1-苯甲酰基哌啶-4-基)-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酰胺(6e)结构由X射线单晶衍射法加以确证.抗菌活性测试结果表明:在浓度为3.13mg/L时,N-(1-乙酰基哌啶-4-基)-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酰胺(6a)、N-(1-(环丙甲酰基)哌啶-4-基)-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酰胺(6c)、6e、4-((4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酰胺基)甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(4b)和N-(1-(苯甲酰基)哌啶-4-基)甲基-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酰胺(6o)对大豆锈病(Phakopsora pachyrhiz)的抑制率分别为70%、82%、95%、78%和98%,优于Flufenoxadiazam(30%)和对照药剂苯醚甲环唑(50%);在浓度为1.56 mg/L时,化合物6e、6o对大豆锈病仍有80%和75%的抑制率.化合物6e、6o在浓度为0.10 mg/L时对玉米锈病(Puccinia sorghi)也有着92%和90%抑制率的优异抗菌活性.分子对接模拟表明,化合物6e与组蛋白去乙酰化酶4(HDACs 4)有着多种相互作用,它与PHE 227及PHE 226形成的氢键作用可能是化合物6e抗菌活性优异的重要原因.

主 题 词：哌啶 1 2 4-噁二唑 合成 抗菌活性 分子对接 

学科分类：090403[090403] 081704[081704] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-轻工类] 09[农学] 070303[070303] 0904[农学-动物医学类] 0703[理学-化学类] 

核心收录：

D　O　I：10.6023/cjoc202212015

馆 藏 号：203124138...