N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物的合成及生物活性

作     者：卢言菊 陈玉湘 王婧 徐士超 黄申林 LU Yanju;CHEN Yuxiang;WANG Jing;XU Shichao;HUANG Shenlin

作者机构：南京林业大学化学工程学院南京210037 南京林业大学林业资源高效加工利用协同创新中心南京210037 中国林业科学研究院林产化学工业研究所南京210042 

基　　金：国家自然科学基金(32271818) 中央级公益性科研院所基本科研业务费专项资金(CAFYBB2022MA003) 

出 版 物：《林业工程学报》 (Journal of Forestry Engineering)

年 卷 期：2024年第9卷第3期

页      码：69-76页

摘      要：为得到潜在的新型抑菌剂和抗肿瘤药物,笔者以异海松酸为原料,先与草酰氯反应制备得到异海松酰氯,后与硫氰化钾反应生成异海松酰基异硫氰酸酯,在此基础上与不同杂环取代胺反应,设计并合成了10个新型N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物4a~4j,采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、氢核磁共振(1H NMR)、碳核磁共振(13C NMR)和质谱(MS)等手段确定了目标化合物的结构,研究了N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物的抑菌及抗肿瘤活性。研究结果表明,大部分N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物对金黄色葡萄球菌都具有良好的抑菌活性,其中化合物4b、4c、4d、4e和4f对金黄色葡萄球菌的最低抑菌质量浓度达到0.98μg/mL,优于对照物青霉素钠,其中化合物4h的最低抑菌质量浓度也达到15.60μg/mL;化合物4i和4j的最低抑菌质量浓度为31.30μg/mL,大部分衍生物对樟子松枯梢病菌和无壳异担子菌无明显的抑菌活性。在浓度为100μmol/L时,部分N-异海松酰基-N′-芳杂环基硫脲类衍生物具有较好的抗肿瘤活性,化合物4f和4g对肝癌细胞的体外抑制率分别为68.59%和82.30%,化合物4g对宫颈癌细胞、前列腺癌细胞和乳腺癌细胞的体外抑制率分别为80.74%、71.21%和62.14%。

主 题 词：异海松酸 N′-芳杂环硫脲类化合物 合成 抑菌活性 抗肿瘤活性 

学科分类：082903[082903] 08[工学] 0829[工学-安全科学与工程类] 

D　O　I：10.13360/j.issn.2096-1359.202308027

馆 藏 号：203127780...