8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶噁二唑硫醚类衍生物的设计、合成及其杀线虫和杀菌活性

作     者：郭倩男 黄森 赵薇 赵伟 严越 王济海 徐志红 Guo Qiannan;Huang Sen;Zhao Wei;Zhao Wei;Yan Yue;Wang Jihai;Xu Zhihong

作者机构：长江大学农学院湖北荆州434025 北门中学湖北荆州434000 

基　　金：国家自然科学基金(Nos.31672069 32172400)资助项目 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2024年第44卷第5期

页      码：1620-1629页

摘      要：为了发现具有高杀线虫和杀菌活性的新化合物,设计合成了22个8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶噁二唑硫醚类衍生物,并通过1HNMR,13CNMR和高分辨质谱(HRMS)对所有目标化合物结构进行了确证.杀线虫活性测定结果显示,在浓度为100 mg/L时,所有目标化合物对秀丽隐杆线虫(二龄幼虫)均有一定的毒杀活性.其中2-[8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-((2-氟苄基)硫基)-1,3,4-噁二唑(6j)、2-[8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-(((2-氯苄基)硫基)-1,3,4-噁二唑(6m)、2-[8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-((2-氰基苄基)硫基)-1,3,4-噁二唑(6q)、2-[8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-((3-甲氧基苄基)硫基)-1,3,4-噁二唑(6s)和2-[8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-((4-甲氧基苄基)硫基)-1,3,4-噁二唑(6t)对秀丽隐杆线虫的LC50分别为48.10、34.94、52.87、48.32和37.62 mg/L,均优于对照药剂噻唑磷(79.28 mg/L).杀菌活性测定结果显示,2-[8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-((2-溴乙基)硫基)-1,3,4-噁二唑(6d)对水稻纹枯病菌Rhizoctoniasolani表现出良好的抑制活性,其EC50值为7.22mg/L,优于对照药剂氟吡菌酰胺(110.02 mg/L).在100和200 mg/L浓度下,化合物6d对水稻纹枯病菌的保护防效分别为85.5%和92.1%,治疗防效分别为59.2%和79.0%.此研究合成的目标化合物具有一定的杀线虫和杀菌活性,可为咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物的设计和合成提供新思路,对探究咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物的生物活性多样性具有参考意义.

主 题 词：咪唑并[1,2-a]吡啶 噁二唑 硫醚 秀丽隐杆线虫 杀线虫活性 杀菌活性 

学科分类：090403[090403] 09[农学] 0904[农学-动物医学类] 

核心收录：

D　O　I：10.6023/cjoc202311024

馆 藏 号：203128449...