一锅法合成5-取代异唑-3-羧酸甲酯类化合物

作     者：靳清贤 张广慧 刘冬 杜星辰 毛文静 方少明 JIN Qingxian;ZHANG Guanghui;LIU Dong;DU Xingchen;MAO Wenjing;FANG Shaoming

作者机构：郑州轻工业大学材料与化学工程学院河南郑州450002 

基　　金：国家自然科学基金项目(21544011) 

出 版 物：《精细化工》 (Fine Chemicals)

年 卷 期：2024年第41卷第12期

页      码：2777-2784页

摘      要：以甲醇钠为碱催化剂,取代甲基酮与草酸二甲酯经Claisen缩合反应合成了β-二羰基化合物,再经浓硫酸中和后与盐酸羟胺反应成肟,最后高温成环,合成了不同取代基的5-取代异唑-3-羧酸甲酯类化合物。通过^(1)HNMR、^(13)CNMR、MS确证了产物结构,对合成过程中的碱催化剂、溶剂、酸中和的条件进行了优化,对不同取代基的5-取代异唑-3-羧酸甲酯化合物合成工艺差异进行了探讨。结果表明,用一锅法成功合成了26个5-取代异唑-3-羧酸甲酯。其中,23个可在单一溶剂甲醇中制备,避免了中间产物的分离和纯化处理,操作流程简捷,单一溶剂易于回收处理;5-叔丁基异唑-3-羧酸甲酯(Ⅳc)、5-(4-氨基苯基)异唑-3-羧酸甲酯(Ⅳm)和5-(3-氨基苯基)异唑-3-羧酸甲酯(Ⅳn)的合成需要用叔丁醇钾作碱催化剂,并在四氢呋喃中进行;5-三氟甲基异唑-3-羧酸甲酯(Ⅳv)的合成未成功,需要设计新的合成方法和条件。

主 题 词：一锅法 异?唑-3-羧酸酯 异?唑 合成 羧酸 精细化工中间体 

学科分类：081704[081704] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-轻工类] 070303[070303] 0703[理学-化学类] 

核心收录：

D　O　I：10.13550/j.jxhg.20231066

馆 藏 号：203156270...