生物素中间体烯酸的合成及其杂质5-(1-环戊烯基)戊酸的确证和合成研究

作     者：俞春晓 金剑炜 梁玲玲 于绪平 宋少奇 章良 滕南鑫 王士琦 吴龙洋 吴春雷 YU Chun-xiao;JIN Jian-wei;LIANG Ling-ling;YU Xu-ping;SONG Shao-qi;ZHANG Liang;TENG Nan-xin;WANG Shi-qi;WU Long-yang;WU Chun-lei

作者机构：浙江医药股份有限公司浙江绍兴312000 浙江润和安全技术有限公司浙江杭州310015 脂溶性维生素浙江省工程研究中心浙江绍兴312000 绍兴文理学院化学化工学院浙江绍兴312000 

出 版 物：《安徽化工》 (Anhui Chemical Industry)

年 卷 期：2025年第51卷第1期

页      码：92-95,157页

摘      要：以(3aS,6aR)-1,3-二苄基四氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮(4)为原料,与1,4-二氯丁烷及CO_(2)发生双格氏化反应得到合成生物素的关键中间体(E)-5-(3aS,6aR)-1,3-二苄基-2-氧代六氢-4H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-亚基戊酸(3),收率为93%。通过实验确证该步反应的主要杂质为化合物5-(1-环戊烯基)戊酸(3a),并设计了该化合物的合成工艺,以1,4-二氯丁烷为原料,投料比n(1,4-二氯丁烷)∶n(镁粉)为1∶2.2,通入CO_(2)的反应温度为-30℃,保温搅拌4 h;再往上述反应液中加入10%稀硫酸中和至pH=4,经60℃保温搅拌4 h,可得68%收率的化合物(3a)。该研究一方面确证了烯酸(3)合成过程中的杂质(3a),另一方面设计了化合物(3a)的合成工艺,为进一步开发利用该化合物(3a)提供了参考。

主 题 词：生物素 双格氏化 5-(1-环戊烯基)戊酸 合成 

学科分类：081702[081702] 08[工学] 0817[工学-轻工类] 

D　O　I：10.3969/j.issn.1008-553X.2025.01.022

馆 藏 号：203157362...