含噁唑啉环的苯并咪唑卡宾配体的设计合成及其在催化加成反应中的应用研究

作     者：张成路 高丽娜 王杨 徐德青 曲瑞峰 赵宝成 

作者机构：辽宁师范大学化学化工学院辽宁大连116029 

基　　金：辽宁省高校创新团队项目(2008T2017) 辽宁省教育厅科学技术研究项目(2009A426) 

出 版 物：《辽宁师范大学学报（自然科学版）》 (Journal of Liaoning Normal University:Natural Science Edition)

年 卷 期：2012年第35卷第4期

页      码：512-518页

摘      要：以L-苯丙氨酸和苯并咪唑为原料,首次设计合成了一类具有新型结构的含噁唑啉环的苯并咪唑卡宾配体.首先将氨基酸还原和氨基酰化保护,然后将保护产物与苯并咪唑偶联,并构筑噁唑环,最后合成季铵盐等5步反应高效合成了6种具有中心手性的氮杂卡宾配体(NHC)6(A～F).利用1 HNMR和13CNMR对相关产物进行了表征,同时利用二维核磁共振技术对重要的中间体5进行了结构表征,结果表明成功合成了目标配体,并确定化合物5为R-构型.研究了其对吲哚与C=O、C=N加成反应的催化性能,在C—C键的构筑中,将氮杂环卡宾配体6分别与Pd(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)和Ag(Ⅰ)络合,得出最优反应条件为:6F为配体,二氯甲烷为溶剂、氧化银为碱、醋酸钯为金属,最高收率可达91%.在进一步的C—N键构筑的研究中,筛选出最优配体为6A,最高收率为89.4%.

主 题 词：噁唑啉 氮杂卡宾配体 催化反应 

学科分类：081704[081704] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-轻工类] 070303[070303] 0703[理学-化学类] 

馆 藏 号：203288530...