2,2-二甲基环丙烷甲酸的合成与拆分

作     者：石晓华 周舞阗 陈新志 SHI Xiao-hua;ZHOU Wu-tian;CHEN Xin-zhi

作者机构：浙江大学化学工程与生物工程学系浙江杭州310027 

基　　金：浙江大学SRPT项目 

出 版 物：《高校化学工程学报》 (Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities)

年 卷 期：2005年第19卷第3期

页      码：384-387页

摘      要：S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酸是合成西司他丁(一种肾脱氢二肽酶抑制剂)的关键中间体,今设计了一条新的2,2-二甲基环丙烷甲酸合成路线并改进了拆分工艺,它是以异戊烯酸为原料,经酸的酯化、烯键的环丙烷化、酯水解制得2,2-二甲基环丙烷甲酸,收率为44.1%。其中,环丙烷化反应用锌粉/氯化亚铜-乙酰氯作为催化剂,二溴甲烷作为环丙烷化试剂,这样可以在温和的条件下进行反应,降低成本。此外用L-肉碱草酸盐作为手性拆分试剂,经酰化、成盐、部分结晶、水解得到S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酸。收率为16.7%,手性纯度大于95%。此路线工艺简单、环境友好、成本较低,易于工业化。

主 题 词：S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酸 手性拆分 异戊烯酸 环丙烷化 

学科分类：1007[医学-药学类] 100701[100701] 10[医学] 

核心收录：

D　O　I：10.3321/j.issn:1003-9015.2005.03.018

馆 藏 号：203309877...