基于乙烯基环氧构建雄甾6β,7β-亚甲基的方法

作     者：贺诗华 王春婷 He Shihu;Wang Chunting

作者机构：西安科技大学化学与化工学院西安710054 第四军医大学神科学研究所西安710032 

基　　金：西安科技大学科研培育基金(No.200811)资助项目 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2011年第31卷第3期

页      码：379-382页

摘      要：设计了简便构建甾体分子中6β,7β-亚甲基结构的合成路线.以4,6-雄二烯-3,17-二酮为起始原料,依次经硼氢化钠还原、间氯过氧苯甲酸环氧化、氢化铝锂还原性开环、Simmons-Smith加成等4步反应得到目标结构化合物6β,7β-亚甲基雄甾-3β,5β,17-三醇.中间体4β,5β-环氧-6-雄烯-3β,17-二醇经C-4-O还原开环得到顺式产物6-雄烯-3β,5β,17-三醇,产率93.0%,没有检测到C-5-O裂解产物,从而高效地得到了高立体选择性定位导向Simmons-Smith加成所需的5β-羟基-6-甾烯结构.中间体和目标物经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱及元素分析确证了其化学结构.

主 题 词：环丙化 6β,7β-亚甲基甾体 环氧开环 Simmons-Smith加成 氢化铝锂还原 

学科分类：081704[081704] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-轻工类] 070303[070303] 0703[理学-化学类] 

核心收录：

馆 藏 号：203388757...