新型糖氨基酸类化合物的合成研究

作     者：汪学彬 王晓丽 胡静 王兆亚 Pimpalpalle Tukaram M Linker Torsten 尹健 Wang Xuebin;Wang Xiaoli;Hu Jing;Wang Zhaoya;Pimpalpalle Tukaram M;Linker Torsten;Yin Jian

作者机构：江南大学生物工程学院糖化学与生物技术教育部重点实验室无锡214122 江南大学无锡医学院无锡214122 Department of Chemistry University of Potsdam 

基　　金：国家自然科学基金(No.21302068) 江苏省自然科学基金(No.BK20130127) 高等学校博士学科点专项科研基金(No.20120093120002) 中央高校基本科研业务费专项资金资助(No.JUSRP51319B JUSRP51411B)~~ 

出 版 物：《化学学报》 (Acta Chimica Sinica)

年 卷 期：2015年第73卷第7期

页      码：699-704页

摘      要：糖氨基酸(sugar amino acids,SAAs)是一类同时含有氨基和羧基的糖类衍生物,具有糖和氨基酸的结构特征和化学反应特性,常作为多功能合成砌块用于组合化学的研究、糖模拟物和多肽模拟物的构建等.因此,该类化合物的设计与合成受到国内外化学家的持续关注.在本文中,我们发展了一种简单、高效的合成新型糖氨基酸的方法,从廉价易得的3,4,6-O-三乙酰基-D-葡萄糖烯和3,4,6-O-三乙酰基-D-半乳糖烯出发,在硝酸铈铵(CAN)的作用下通过一步自由基加成反应分别得到2-C-二羧酸酯类化合物gluco-2和galacto-2,再经过脱羧、脱乙酰、碘代、叠氮化钠取代和一锅法还原氨化反应,以最短直线步骤6步实现了糖氨基酸gluco-7(总收率34%)和galacto-7(总收率19%)的合成.所有合成的化合物均经过IR,1H NMR,13C NMR和HRMS的表征.

主 题 词：糖氨基酸 糖烯 自由基加成 一锅法反应 合成 

学科分类：081704[081704] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-轻工类] 070303[070303] 0703[理学-化学类] 

核心收录：

D　O　I：10.6023/A15030205

馆 藏 号：203397586...