2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸的不对称合成

作     者：付行花 樊俭俭 邹爱宗 俞娟 何广科 朱红军 Fu Xinghua;Fan Jianjian;Zou Aizong;Yu Juan;He Guangke;Zhu Hongjun

作者机构：南京工业大学理学院南京211816 

基　　金：国家"十二五科技支撑计划"(No.2011BAE06A07-04)资助项目~~ 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2014年第34卷第8期

页      码：1616-1622页

摘      要：设计了以D-谷氨酸或L-谷氨酸为原料,经氨基保护、4-二甲氨基吡啶(DMAP)催化环合、还原脱水成烯、不对称Simmons-Smith反应、水解,高立体选择性合成2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸的路线.用1H NMR,13C NMR,单晶X衍射等对中间体及目标产物进行了结构表征.优化了DMAP催化环合、Simmons-Smith和水解反应的工艺条件,结果表明,DMAP催化环合反应在原料比为n(DMAP)∶n(二碳酸二叔丁酯)∶n(吡啶)=0.40∶4.0∶1.0条件下,(R)-5-氧代吡咯-1,2-二甲酸二叔丁酯的收率可达82%;Simmons-Smith反应随着反应时间延长,顺式结构与反式结构含量比不断变化,直到反应时间为19.5 h时,顺式与反式达到最佳比为6∶1,收率为75%.总收率达30%,de值72%.

主 题 词：2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 谷氨酸 DMAP催化环合 水解反应 不对称合成 

学科分类：1007[医学-药学类] 081704[081704] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-轻工类] 070303[070303] 0703[理学-化学类] 10[医学] 

核心收录：

D　O　I：10.6023/cjoc201403004

馆 藏 号：203675432...