一种9-苯基芴位阻功能化的苯胺中间体的设计合成、表征及其光电性质

作     者：赵祥华 黎小胜 史南南 杨性坤 李小雨 ZHAO Xiang-hua;LI Xiao-sheng;SHI Nan-nan;YANG Xing-kun;LI Xiao-yu

作者机构：信阳师范学院化学化工学院河南信阳464000 

基　　金：国家自然科学基金资助项目(61405170) 信阳师范学院"南湖学者奖励计划"青年项目和信阳师范学院大学生科研基金项目(2014-DXS-163)资助 

出 版 物：《光谱学与光谱分析》 (Spectroscopy and Spectral Analysis)

年 卷 期：2016年第36卷第4期

页      码：1085-1089页

摘      要：以醋酸为溶剂、浓硫酸为催化剂在120℃回流24h,通过傅克反应设计合成了一种大体积位阻型9,9-二芳基芴中间体[9-（4-苯胺基）-9-苯基芴]（FPPhNH2）。通过核磁氢谱、质谱、红外等方法对该化合物的分子结构进行了详细表征。核磁氢谱和红外光谱分别在6.55ppm,3 481和3 385cm-1显示该化合物的特征官能团-氨基。用紫外-可见光谱和荧光光谱对9-（4-苯胺基）-9-苯基芴的光学性质进行了表征和初步探讨。研究结果表明,具有大体积空间位阻效应的9-（4-苯胺基）-9-苯基芴在二氯甲烷溶液中有四个主要吸收峰,其吸收波长分别为243,257,298和311nm;在波长为308nm的谱激发下,得到发射波长为300～500nm的发射光谱曲线,其荧光光谱最大发射波长为328nm,且在405nm左右有一个细小的峰并有一个长的拖尾至500nm,这可能源于苯胺基团中分子间氢键所引起的。恰当的荧光发射范围（300～500nm）,使其能够和经典蓝光客体材料双（4,6-二氟基吡啶-N,C2）吡啶甲酰合铱（FIrpic）的吸收光谱有较大的重叠（300～500nm）。通过巧妙的分子裁剪,或可得性能优异的主体材料,进而使制备高性能的发光器件成为可能。为了进一步了解该化合物的光电性能,以乙腈为溶剂,以四丁基六氟磷酸胺为电解质,通过循环伏安法对该化合物的电化学性能进行了表征。其起始氧化电位和还原电位分别为0.898和-0.759V,HOMO和LUMO能级分别为-5.38和-3.72eV,其较高的HOMO能级和较低的LUMO能级有利于空穴和电子的注入/传输,这将进一步优化成性能优异的主体材料,并为进一步制备性能优异的有机半导体发光器件提供有益参考。

主 题 词：9,9-二芳基芴 苯胺 位阻 傅克反应 前线分子轨道 

学科分类：081704[081704] 07[理学] 070304[070304] 08[工学] 0817[工学-轻工类] 0804[工学-材料学] 0703[理学-化学类] 0702[理学-物理学类] 

核心收录：

D　O　I：10.3964/j.issn.1000-0593(2016)04-1085-05

馆 藏 号：203690255...