化学酶法合成(4R,6S)-6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯

作     者：孙丰来 吴坚平 徐刚 杨立荣 SUN Feng-Lai;WU Jian-Ping;XU Gang;YANG Li-Rong*

作者机构：浙江大学材料与化工学院杭州310027 

基　　金：国家自然科学基金(No20336010) 973(No2003CB716008) 863(No2006AA02Z238)资助项目 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2008年第28卷第6期

页      码：1102-1106页

摘      要：设计了一种新的方法用于(4R,6S)-6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯(9)的合成.以廉价、易得的消旋环氧氯丙烷为起始原料,经过缩合和环氧开环得到消旋的4-(4-甲基苯甲氧基)-3-羟基丁腈(3).在乙腈/正己烷(V∶V=1∶4)的混合溶剂中,脂肪酶Artgribactersp.催化转酯化拆分消旋3得到(S)-4-(4-甲基苯甲氧基)-3-羟基丁腈(4),ee值98%,收率47.0%.再经过羟基保护,与溴乙酸叔丁酯缩合得到(S)-6-(4-甲基苯甲氧基)-5-羟基-3-氧代已酸叔丁酯(6).三乙基硼手性诱导还原6得到(3R,5S)-6-对甲基苄氧基-3,5-二羟基已酸叔丁酯(7),de值97%.最后经过二羟基保护,催化加氢脱去对甲苄基得到目标产物9.

主 题 词：他汀药物 化学酶法 酶拆分 三乙基硼 

学科分类：081704[081704] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-轻工类] 070303[070303] 0703[理学-化学类] 

核心收录：

馆 藏 号：203732764...