“一锅法”不对称多组分串联反应合成手性氢化环氧异色烯衍生物：一种快速构建分子复杂性方法(英文)

作     者：唐敏 吴永 刘源 蔡茂强 夏飞 刘顺英 胡文浩 Tang Min;Wu Yong;Liu Yuan;Cai Maoqiang;Xia Fei;Liu Shunying;Hu Wenhao

作者机构：华东师范大学化学与分子工程学院上海分子治疗与新药创制工程技术研究中心上海200062 

基　　金：Project supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21125209 and 21332003) Ministry of science and Technology of the Peoples's Republic of China(No.2011CB808600) Science and Technology Commission of Shanghai Municipality(No.12JC1403800)~~ 

出 版 物：《化学学报》 (Acta Chimica Sinica)

年 卷 期：2016年第74卷第1期

页      码：54-60页

摘      要：设计、研究了一种重氮、4-羟基丙烯酸乙酯和呋喃衍生物参与的三组分串联反应,在Rh2(OAc)4/Zr-3-I-联二萘酚共催化下,该反应能快速高效地一锅构建复杂O-杂并环化合物.利用该方法,可从简单起始原料高立体选择性地合成含有八个连续手性中心的氢化环氧异色烯衍生物,非对映选择性和高对映选择性分别高达99/1 dr和99%ee.结合理论计算对反应的高立体选择性进行了探讨.可能的反应机理为羟基叶立德捕捉的多组分反应后发生分子内的Diels-Alder反应,再发生双键环氧化反应.该方法为复杂O-并杂环化合物的高效合成提供了一种新途径,同时也为高效构建分子复杂性提供了一种新思路,在基于表型筛选的新药发现中具有重要潜在应用.

主 题 词：多组分串联反应 不对称催化 分子复杂性 一锅法 O-杂环化合物 

学科分类：081704[081704] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-轻工类] 070303[070303] 0703[理学-化学类] 

核心收录：

D　O　I：10.6023/A15090627

馆 藏 号：203782457...