樟脑磺酸噻唑腙类化合物的设计、合成及抗氧化应用

作     者：张强健 王芸芸 赵雨珣 马崇慧 徐徐 谷文 杨益琴 王石发 Zhang Qiangjian;Wang Yunyun;Zhao Yuxun;Ma Chonghui;Xu Xu;Gu Wen;Yang Yiqing;Wang Shifa

作者机构：南京林业大学化学工程学院南京210037 南京林业大学轻工与食品学院南京210037 南京林业大学林业资源高效加工利用协同创新中心南京210037 

基　　金：国家自然科学基金(No.31470592)资助项目~~ 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2019年第39卷第9期

页      码：2616-2624页

摘      要：以樟脑衍生物樟脑磺酸为原料,经缩合、环化等反应,合成了22个樟脑磺酸噻唑腙类化合物,采用1H NMR、13C NMR、HR-MS等方法对产物的结构进行表征,并研究了它们的抗氧化活性.结果表明,不同取代基的樟脑磺酸噻唑腙类化合物表现出不同的抗氧化活性,其中(2-(2-(4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基)亚肼基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q19)消除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基的IC50值可达到176 μmol/L,(2-(2-(4-(4-氟苯基)噻唑-2-基)亚肼基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q3)消除2,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐(ABTS)自由基的IC50值可达到20.6 μmol/L,(E)-(7,7-二甲基-2-(2-(4-(3-甲苯基)噻唑-2-基)亚肼基)双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q8)对羟基自由基的消除率可达到66.2%,(2-(2-(4-(4-联苯基)噻唑-2-基)亚肼基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q20)消除过氧自由基的IC50值可达到20.7 μmol/L,均远超过阳性对照trolox的抗氧化活性.(2-(2-(4-(2-羟基苯基)噻唑-2-基)亚肼基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(Q16)抑制酪氨酸酶的IC50值可达154.9 μmol/L,也优于阳性对照曲酸.对樟脑磺酸基噻唑腙类化合物的抗氧化机理进行了探索.

主 题 词：樟脑磺酸 噻唑腙 抗氧化活性 

学科分类：1007[医学-药学类] 0703[理学-化学类] 10[医学] 

核心收录：

D　O　I：10.6023/cjoc201901053

馆 藏 号：203817360...