5-酰基巴比妥酸衍生物的设计、合成及除草活性和分子作用机制研究

作     者：雷康 李攀 周晓芸 王世本 王学堃 冀卢莎 柳仁民 徐效华 Lei Kang;Li Pan;Zhou Xiaoyun;Wang Shiben;Wang Xuekun;Ji Lusha;Liu Renmin;Xu Xiaohua

作者机构：聊城大学药学院山东聊城252000 南开大学元素有机化学国家重点实验室天津300071 

基　　金：国家自然科学基金(Nos.31701827,81803360) 中国博士后科学基金(No.2020M671984) 聊城大学博士科研启动基金(No.318051647) 聊城大学大学生创新创业训练(No.CXCY2020Y179) 山东省自然科学基金(Nos.ZR2019PC041,ZR2017BH037)资助项目 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2020年第40卷第9期

页      码：2788-2797页

摘      要：为了开发含有巴比妥酸结构的新型β-三酮类除草剂,设计、合成了一系列5-酰基巴比妥酸衍生物,并测试了其除草活性.温室盆栽测试结果表明,在1500g·ha^-1的剂量下,目标化合物1,3-二甲基-5-(2-(2-氯-4-氟苯氧基)-1-羟基亚乙基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(BBA-22)和1,3-二甲基-5-(2-(2-溴-4-氟苯氧基)-1-羟基亚乙基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(BBA-27)对所测杂草均具有优异的抑制活性.其中,化合物BBA-22在苗前处理187.5g·ha^-1的剂量下,对油菜、苋菜和马唐具有很好的抑制活性,其活性优于商品除草剂2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D).另外,以拟南芥为模型植物的分子作用机制研究表明,化合物BBA-22在植物体中被降解为相应的苯氧乙酸,这解释了其与生长素类除草剂具有相似除草机理的原因.本工作的研究结果表明,化合物BBA-22是其相应的苯氧乙酸生长素类除草剂的前药,可以用作进一步开发新型生长素型除草剂的先导化合物.

主 题 词：β-三酮 5-酰基巴比妥酸 合成 除草剂 苯氧乙酸 

学科分类：090403[090403] 09[农学] 0904[农学-动物医学类] 

核心收录：

D　O　I：10.6023/cjoc202005031

馆 藏 号：203987150...