摘要：(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇是一类应用广泛的手性二醇,本文从绿色化学的角度综述了其合成方法的研究进展。本课题组通过(2R,3R)-1,1,4,4-四苯基丁四醇的区域选择性反应设计新的合成方案,缩短了合成路线,用常规试剂如甲醇、氯化亚砜和无机碱液等取代了DDQ(2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯)、LiAlH4、NaH和MeI等化学试剂,发展出高效、便捷、绿色化程度较高的合成方案。

摘要：“香豆素-3-羧酸的制备”是一个经典的有机化学教学实验。一般采用哌啶催化Knoevenagel反应合成香豆素-3-羧酸乙酯,但哌啶为第二类易制毒试剂,属于管制药品,气味大、腐蚀性强。该实验缺少产物性质应用的相关实验,仅涉及有机物的制备和纯化。因此,对该实验进行了改进与拓展设计:采用功能化离子液体催化Knoevenagel反应,实现了香豆素-3-羧酸乙酯的绿色合成;通过香豆素-3-羧酸与Eu3+配位后荧光的“开-关”实验丰富了实验教学内容。实验现象明显,让学生更好地理解了金属离子与配体之间的络合反应,实现了“有机合成”与“性质应用”相统一。该设计实验加强了学科的交叉融合,激发了学生的学习兴趣,培养了学生的绿色化学理念和创新性思维,受到了学生的一致好评。

摘要：设计合成了数种由天然酒石酸衍生的双羟基手性磷酸,并考察了其对不对称Mannich-type反应的催化性能.结果发现:设计合成的双羟基手性磷酸可以高效催化该反应,并显示中等至良好的对映选择性(高达91%ee).

摘要：为了将手性化合物的包结拆分法引入有机化学实验教学,设计了有机化学综合实验“L-脯氨酸拆分1,1′-联-2-萘酚”:将L-脯氨酸和外消旋联萘酚研磨后,乙腈回流后析出L-脯氨酸和(S)-BINOL形成的包合物,(R)-BINOL留在溶液中。该综合实验实现了光学纯联萘酚的高效拆分,创新了教学体系。实践表明,该综合实验采用基于非共价键作用的包结拆分法进行手性拆分,激发了学生的学习兴趣;此外,该实验综合性强,有利于学生动手操作能力、分析和解决综合问题能力的培养。

摘要：设计合成了功能化离子液体乙醇胺乙酸盐,并考察了该功能化离子液体催化苯甲醛和苯乙酮的反应。发现在无溶剂条件下,10%的催化剂用量就可以有效促进反应进行,在90℃下加热反应1.5小时就可以89%的产率制得苯亚甲基苯乙酮。与传统方法相比,乙醇胺乙酸盐离子液体催化合成苯亚甲基苯乙酮减少了碱液的使用和排放,简化了实验的分离纯化过程,具有高效性、易纯化且合成绿色化等特点,体现了化学实验教学绿色化的改革目标。

摘要：“(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇的合成与表征”是“化学综合实验”课程的一个创新实验。(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇是一种应用广泛的手性二醇,但其合成方案制备成本较高、合成操作繁琐且具有一定的危险性,不适合作为本科教学实验开设。该综合实验以天然酒石酸酯为手性源,与苯基格氏试剂反应制得(2R,3R)-1,1,4,4-四苯基丁四醇;基于其高度区域选择性2,3-环亚硫酸酯化反应,利用甲醇与卤代烃的亲核取代反应引入甲氧基,避开MeI/NaH的羟基醚化方案,制得(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇,降低了制备成本,简化了实验操作步骤。该实验涵盖了格氏反应、亲核取代、水解反应等经典反应类型,涉及无水操作、萃取、重结晶及薄层色谱检测等合成操作和熔点、比旋光度测定、核磁共振等表征手段。该综合实验和基础有机化学实验紧密衔接,培养和提高了学生的综合实验能力,加深了学生对有机化学理论知识的理解,让学生深刻认识到高度区域选择性反应的设计在有机合成中的重要性,激发了学生的科研兴趣和创新意识,适合作为大学综合化学实验开设。