摘要：“(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇的合成与表征”是“化学综合实验”课程的一个创新实验。(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇是一种应用广泛的手性二醇,但其合成方案制备成本较高、合成操作繁琐且具有一定的危险性,不适合作为本科教学实验开设。该综合实验以天然酒石酸酯为手性源,与苯基格氏试剂反应制得(2R,3R)-1,1,4,4-四苯基丁四醇;基于其高度区域选择性2,3-环亚硫酸酯化反应,利用甲醇与卤代烃的亲核取代反应引入甲氧基,避开MeI/NaH的羟基醚化方案,制得(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇,降低了制备成本,简化了实验操作步骤。该实验涵盖了格氏反应、亲核取代、水解反应等经典反应类型,涉及无水操作、萃取、重结晶及薄层色谱检测等合成操作和熔点、比旋光度测定、核磁共振等表征手段。该综合实验和基础有机化学实验紧密衔接,培养和提高了学生的综合实验能力,加深了学生对有机化学理论知识的理解,让学生深刻认识到高度区域选择性反应的设计在有机合成中的重要性,激发了学生的科研兴趣和创新意识,适合作为大学综合化学实验开设。

摘要：为了将手性化合物的包结拆分法引入有机化学实验教学,设计了有机化学综合实验“L-脯氨酸拆分1,1′-联-2-萘酚”:将L-脯氨酸和外消旋联萘酚研磨后,乙腈回流后析出L-脯氨酸和(S)-BINOL形成的包合物,(R)-BINOL留在溶液中。该综合实验实现了光学纯联萘酚的高效拆分,创新了教学体系。实践表明,该综合实验采用基于非共价键作用的包结拆分法进行手性拆分,激发了学生的学习兴趣;此外,该实验综合性强,有利于学生动手操作能力、分析和解决综合问题能力的培养。